デザイナーの横内です。
今回は実際デザインするとき（手を動かす）前に普段やっていることをご紹介します。
完全に自己流なのでご参考になれば幸いです。

1.情報整理をする

このデザインの「ターゲット層」「目的」「何をもって成功か」を明確にしましょう。
依頼者とブレストして決めるのもいいと思います。
機能改善の場合は「現在の懸念点」も追加すると良いと思います。
この辺の詳しい仕様書やデータのつくりかたやアンチパターンについては話すと長くなるのでそのうちブログで書きますね。

2.情報収集をする

実際にどういうデザインがいいのか、いろんなサイトをみて情報収集をします。
普段からスクショやブックマークに入れておくととても便利です。
色々インプットをして頭の中の引き出しを増やしましょう。
私はものにもよりますがPinterestや有名制作会社のポートフォリオ、あとCDのジャケット写真など参考にしています。
（CDのジャケット写真はロゴ作成やあしらいに悩んだときにとても重宝しています）

情報収集して採用したものはデザインファイルのアートボード外に置いておくと忘れなくて良いです。

3.ある程度頭の中でデザインを整える

2でインプットをたくさんしたら、次は頭の中でデザインを整えましょう
パソコンの前で何もでない！という方は散歩したり、シャワー浴びたり、晩御飯つくりながら考えるのもおすすめです。
（休憩中にやるのもありですが、2まで業務時間にやって3は業務時間外にゆっくりやるのも手だと思います）

4.手書きでラフを描く＆テキストでまとめる

ある程度案がきまったらラフを手書きで描いたり、
手書きに加えてテキストで「ここは〜の〜を参考に！」など自分が忘れないようにまとめましょう
手書きに時間をかけてもしょうがないので自分の頭が整理できればOKです。

なぜ手書きをするかというと、初っ端からデザインファイルをいじりはじめると
余計なこと（細かいところまで）考えてしまってアイディアを出すという目的が本領発揮されないからです。
（想像力が弱まると思います）

コーディングするときにも使えます

これは初心者の方にのみおすすめなのですが
HTMLやCSSを書くときやjsで動きをつけたいときに
一回印刷したり手書きで適当につくりたいものを書いた後に
「わからない箇所は事前に調べておく」「テキストで設計書をつくる（こうやってhtml書いておく、css書くときこれは忘れない）」をしておくと
作業が中断されないし途中でわけわからなくなったりしないので集中力も持っておすすめです。

土台をしっかりつくりだけでデザインの質はグッとかわる

これは完全に自論なんですが、
質の良いデザイナーこそ情報整理や情報収集をしっかりしてから手を動かしていると思います。
根本の土台ができてないとデザインをしてもピサの斜塔になってしまうからです。
（理論立ててデザインを説明することができない）

クライアントに提案するときも、なぜどうしてを理論だてて説明できるほうが
信頼感もあがりますしコンペでもアピールポイントになると思います。

デザインに伸び悩んでいて、やってなかった（orなんとなくしてかしてなかった）方がいたらぜひ試してみてください。